BENZENA

MAKALAH SENYAWA BENZENA

 DISUSUN OLEH :

1.   ERLINDA SYAFITRI

2.   MEGA WULANDARI

KELAS                 :    1M

 

MATA KULIAH KIMIA ORGANIK 1

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMASI dan SAINS

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH PROF.DR.HAMKA

08 Desember 2013

KATA PENGANTAR

  Puji syukur kami panjatkan kepada Allah Yang Maha Esa, atas berkah, rahmat dan hidayahnya. Alhamdulillah, kami dapat menyelesaikan makalah kami yang berjudul Senyawa Benzena. Didalam makalah ini membahas tentang senyawa benzena yang terdiri dari gugus fungsi turunan benzena dan kegunaannya serta jenis-jenis reaksi yang ada pada senyawa benzena. Adapun tujuan kami menulis makalah ini yang utama untuk memenuhi tugas dari dosen yang membimbing kami dalam mata kuliah  Kimia Organik I.

  Di sisi lain, kami menulis makalah ini untuk mengetahui lebih rinci mengenai apa itu Senyawa Benzena, apa saja sifat fisis dan sifat kimianya, apa saja kegunaan benzena yang dimanfaatkan dalam kehidupan sehari-hari dan sebagainya. Kami menyadari makalah ini masih jauh dari kesempurnaan. Oleh sebab itu,diharapkan kritik dan saran pembaca demi kesempurnaan makalah kami untuk ke depannya. Mudah-mudahan  dengan kami membahas makalah  ini  dapat bermanfaat  bagi  kita  semua  terutama  bagi  mahasiswa-mahasiswa yang mengikuti mata kuliah Kimia Organik I.

Hormat kami

Penyusun

 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 LATAR BELAKANG

   Senyawa benzena mempunyai rumus molekul C₆H₆, dan termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon aromatik. Nama aromatik digunakan karena senyawa tersebut berbau harum.dari rumus molekulnya dapat diketahui bahwa benzena merupakan senyawa tidak jenuh karena tidak memenuhi rumus CnH₂n+2.Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon, misalnya heksana (C₆H₁₄) dan sikloheksana (C₆H₁₂), maka dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Dengan dasar dugaan tersebut maka dapat diperkirakan bahwa benzena memiliki ciri-ciri khas seperti yang dimiliki oleh alkena.Perkiraan tersebut ternyata jauh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena (adisi, oksidasi, dan reduksi).Lebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan HBr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena.Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberi petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.

   Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam senyawa aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut.Perkembangan kimia pada tahap berikutnya menyadarkan para kimiawan bahwa klasifikasi senyawa kimia haruslah berdasarkan struktur dan kereaktifannya, dan bukan atas dasar sifat fisikanya.

A.    TUJUAN

Adapun tujuan membuat makalah ini adalah:

1.      Untuk mengetahui apa itu struktur dan senyawa turunan benzena.

2.      Untuk mengenal tatanama struktur benzena.

3.      Untuk memahami reaksi kimia benzena.

B.     MANFAAT

1.      Bagi penulis, untuk menambah ilmu tentang makalah ini.

2.      Bagi mahasiswa, membantu untuk pembelajaran tentang benzena.

3.       Bagi dosen, untuk membantu mempermudah dalam menyampaikan materi tentang makalah ini.

BAB II

PEMBAHASAN

2.1  STRUKTUR BENZENA

      Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C6H6  sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena. Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

1.      Reaksi adisi : C₂H₄ + Cl₂ --> C₂H₄Cl₂

2.      Reaksi substitusi : C₆H₆ + Cl₂ --> C₆H₅Cl  + HCl

     Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antar atom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian.

KEAROMATISAN dan ATURAN HUCKEL

    Pada tahun 1931 seorang ahli kimia Jerman Erich Huckel mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatik, suatu senyawa harus memiliki electron pi sebanyak 4n+2 dengan n sebuah bilangan bulat.  Menurut Huckel, senyawa aromatik adalah senyawa yang memiliki sistem ikatan rangkap dua terkonjugasi dengan n adalah bilangan bulat 0, 1, 2, 3 … jadi senyawa siklik dengan ikatan rangkap dua terkonjugasi memiliki jumlah elektron π = 2, 6, 10, 14 …. Adalah aromatik. Sedangkan siklobutadiena dan siklooktatetraena dengan 4 dan 8 elektron π, tidak memenuhi rumusan 4n + 2 sehingga bukan senyawa aromatik.

 TATANAMA SENYAWA BENZENA

        Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzena. Contoh: 

 

 REAKSI SENYAWA BENZENA

     Reaksi benzena umumnya melalui reaksi substitusi, walaupun ada sebagian reaksi yang melalui reaksi adisi. Macam-macam substitusi benzena di antaranya halogenasi benzena, nitrasi benzena, dan  reaksi riedel-crafts :

·         Halogenasi

     Dengan adanya katalis besi (III) klorida atau alumunium klorida, benzena dapat bereaksi dengan klorin ataupun bromin membentuk senyawa halobenzena pada suhu kamar. Persamaan reaksi nya adalah sebagai berikut :

·         Nitrasi Benzena

Campuran asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat dengan volume sama dikenal sebagai campuran nitrasi. Jika suhu dikendalikan pada 55°C maka hasil reaksi utama adalah nitrobenzena, suatu cairan berwarna kuning pucat. Reaksinya secara umum:

·         Alkilasi Benzena

     Penambahan katalis AlCl3  anhidrat dalam reaksi benzena dan haloalkana atau asam klorida akan terjadi reaksi sangat eksotermis.Jenis reaksi ini dinamakan reaksi Friedel-crafts. Contoh persamaan reaksi:

·         Sulfonasi

Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi. 

 

BAB III

KESIMPULAN

    Dari berbagai penjelasan diatas dapat disimpulkan bahwa Benzena merupakan sikloheksena yaitu senyawa siklik yang memiliki ikatan rangkap dua aromatik dengan rumus struktur C₆H₁₂. Benzena dilambangkan dalam dua bentuk, yang pertama adalah struktur Kekulé dan yang lainnya adalah heksagon dengan lingkaran di dalamnya untuk menggambarkan adanya resonansi ikatan ʋ atau distribusi elektron yang tersebar merata didalam cincin benzena. Adanya ikatan rangkap dua pada senyawa sikloheksena ini menunjukkan bahwa benzena termasuk hidrokarbon tidak jenuh, namun pada umumnya benzena tidak berperilaku seperti senyawa tak jenuh.
    Benzena diklasifikasikan pada manusia karena sifatnya yang karsinogenik. Benzena masih sering digunakan sebagai senyawa tambahan dalam bensin untuk menaikkan nilai oktan. Pada umumnya benzena digunakan sebagai pelarut dan namun ada juga yang berfungsi sebagai obat pengawet makanan dsb. Sedangkan dampak senyawa benzena karena sangat beracun dapat menyebabkan kematian bila terhirup dengan konsentrasi tinggi.